高中化学有机物分子式的确定方法

　　高中有机化学内容,知识脉络比较清晰,有机物的相互转化关系比较容易理清。但有一部分题目,方法性较强,比如有机物分子式的确定。有机物分子式的确定是有机化学常考的内容之一,对于刚接触有机化学的高一学生,可以在讲完烃的内容之后,通过对烃分子式的确定来归纳总结,以提高学生解化学题的水平,并且培养他们的化学思维。

　　高中化学有机物分子式的确定方法一、直接求算法

　　直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。步骤为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中各元素的原子个数→分子式。

　　例1.0.1L某气态烃完全燃烧，在相同条件下测得生成0.1LCO2和0.2L水蒸气且标准状况下其密度为0.717g / L,该烃的分子式是：( )

　　A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C3H6

　　解析:由M=0.717g /L*22.4 L/mol=16 g/mol,可求N(C)= 0.1 L/0.1 L=1, N(H)= 0.2 L*2/0.1 L=4,即1mol该烃中含1mol C, 1mol H,则其分子式为CH4,

　　高中化学有机物分子式的确定方法二、最简式法

　　通过有机物中各元素的质量分数或物质的量，确定有机物的最简式(即各原子最简整数比)，再由烃的相对分子质量来确定分子式。

　　烃的最简式的求法为：N(C):N(H)=(碳的质量分数/12):(氢的质量分数/1)=a:b(最简整数比)。

　　例1.某气态烃含碳85.7%，氢14.3%。标准状况下，它的密度是1.875 g /L，则此烃的化学式是_______。

　　解析：由M=1.875g /L*22.4 L/mol=42g/mol, N(C):N(H)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2, 最简式为CH2，该烃的化学式可设为(CH2)n，最简式式量为14，相对分子质量为42，n=3,此烃为C3H6。

　　练习：某烃完全燃烧后生成8.8gCO2和4.5g水。已知该烃的蒸气对氢气的相对密度为29，则该烃的分子式为_______。答案：C4H10

　　注意:某些特殊组成的最简式,可直接确定其分子式。如最简式为CH4的烃中，氢原子数为四,已经饱和，其最简式就是分子式。

　　高中化学有机物分子式的确定方法三、通式法

　　若已知烃的种类可直接设，烷烃设为CnH2n+2, 烯烃设为CnH2n,炔烃设为CnH2n-2,苯及苯的同系物设为CnH2n-6;若为不确定分子则设为CxHy.

　　例1.若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则( )

　　A. x=2,y=2 B. x=2,y=4 C. x=3,y=6 D. x=3, y=8

　　解析：由烃的燃烧方程式CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O，依题意x+y/4=3，y=12-4x，代入验证，符合选项为x=2,y=4，选B。

　　高中化学有机物分子式的确定方法四、商余法

　　方法一：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。其中商数A为烃分子中碳原子的个数

　　方法二：若烃的类别不确定，可用相对分子质量M

　　除以12，看商数和余数。

　　例1. 某有机物A的相对分子质量为128，若A是烃，则它的分子式可能是_______。

　　解析：用方法二做，128/12=10……8，则分子式为C10H8，但也可能10个12中的一个12为12个氢，则分子式为 C9H20。因此，可能的分子式为C10H8或C9H20。

　　高中化学有机物分子式的确定方法五、平均值法

　　当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应方程式及其他条件求出平均组成,利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式.

　　例1. 20mL两气态烃组成的混合物，跟足量O2混合后完全燃烧，当产物通过浓H2SO4体积减少30mL，然后通过碱石灰体积减少40mL(气体体积均在同温同压下测得)，问：这种混合物的组成可能有几种?

　　解析：N(C)= 0.04 L/0.02 L=2, N(H)= 0.03 L*2/0.02 L=3,即该烃分子式为C2H3。此烃中必含C2H2，其组成可能为C2H2和C2H4或C2H2和C2H6。

　　另外，有时也利用平均相对分子质量来确定其可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷。若两混合气态烃，平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含有甲烷。

　　练习：两种气态烃的混合物，在标准状况下其密度是1.16g /L，则关于此混合物的组成说法正确的是( )

　　A. 一定有甲烷

　　B. 一定有乙烷组成

　　C. 可能是甲烷和戊烷的混合物

　　D. 可能是乙烷和丙烷的混合物

　　答案：A.

　　高中化学有机物分子式的确定方法六、差量法

　　利用燃烧的化学方程式，通过反应前后气体体积的变化确定分子式。

　　例1. 室温时，20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积减少了40mL。则该气态烃的分子式。

　　解析：设气态烃分子式为CxHy

　　CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O 体积差

　　1　　x+y/4　　　　x 　 1+y/4

　　20mL 40mL 50mL

　　求得x=2,y=6，其分子式为 C2H6。

　　练习：120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，则该烃所含的碳原子数不可能是( )

　　A. 1 B. 2 C.3 D.4

　　答案: D

　　注意，温度在100℃以上时，气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后;若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4;若总体积增大，则原混合烃中的氢原子平均数大于4;若总体积减小，则原混合烃中的氢原子平均数小于4，必含有C2H2。烃类燃烧前后气体总体积的变化与分子中的碳原子数无关，主要取决于烃分子中的氢原子数及水的状态。

　　小结：对于确定烃分子式的题目，要注意分析题目所给条件，再选择适当的方法。

　　七、有机化学复习中的30个常见误区总结剖析

　　1、误认为有机物均易燃烧。

　　如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

　　2、误认为二氯甲烷有两种结构。

　　因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

　　3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

　　新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

　　4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

　　乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

　　5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

　　其实是双键中只有一个键符合上述条件。

　　6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

　　如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

　　7、误认为聚乙烯是纯净物。

　　聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

　　8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

　　大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

　　9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

　　由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

　　10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照(紫外线)条件下也能发生取代。

　　苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

　　11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

　　虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

　　12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

　　甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

　　13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

　　分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

　　14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

　　直馏汽油中含有较多的苯的同系物;两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

　　15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

　　16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

　　苯酚是酚类。

　　17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

　　苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

　　18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

　　固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

　　19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

　　“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

　　20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

　　苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

　　21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

　　苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

　　22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸(三硝基苯酚)是通过苯酚的直接硝化制得的。

　　此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

　　23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

　　酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

　　24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

　　本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

　　25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

　　当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2-丙醇。

　　26、误认为醇一定能发生消去反应。

　　甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

　　27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

　　乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

　　28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

　　乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

　　29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

　　硬脂酸不能使石蕊变红。

　　30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

　　乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。